Может я чего не знаю именно про плагины, но вообще каждый jail имеет свой собственный набор пользователей. Как вариант, можно открыв shell для jail узнать id пользователя через `id transmission`, а потом добавить пользователя с тем-же id и именем в базовый FreeNAS. После этого и права можно будет через интерфейс поставить и конфликтов по пользователям между jail и хостом не будет. Но это теоретически, я так не делал.
Другой вариант: просто зайдя в shell jail сделать `chown transmission /mnt/hdd_2/jail_2/...{куда там ему писать надо}`.